begon zijn loopbaan in de jaren tachtig als singer/songwriter, in folk clubs en universiteiten door heel Zuid-Afrika. Hij presenteerde zich als een eenvoudige figuur die met een oude fiets en een oude gitaar door het land trok. Zijn eerste album, Bakgat! werd na verschijning in 1980 verbannen door de Zuid-Afrikaanse omroep, omdat het te politiek en te vulgair zou zijn. Inmiddels zijn van hem 17 albums verschenen en kreeg hij tien gouden en een platina plaat. In 1986 schreef hij samen met Taliep Petersen de musical District Six over de legendarische multiculturele wijk in Kaapstad die in opdracht van het apartheidsbewind werd gesloopt. Dit grote succes werd gevolgd door nog vijf musicals van zijn hand. Zijn Kat and the Kings kreeg de Lawrence Olivier Award voor de beste musical in 1999. In 2000 hervatte Kramer zijn optredens in het theater, en schreef hij zijn eerste musical in het Afrikaans, Die Ballade van Koos Sas.